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Baseado no romance de Hunter S. Thompson, O Diário de um Jornalista Bêbado conta a improvável história do jornalista itinerante Paul Kemp (Johnny Depp). Cansado da vida frenética de Nova Iorque e das convenções morais de uma América conservadora, ele viaja à bela ilha de Porto Rico, para trabalhar em um jornal local, o “The San Juan Star”, administrado pelo tirânico Lotterman (Richard Jenkins). Adotando o ritmo calmo do lugar, regado a muito rum, Paul começa a se apaixonar por Chenault (Amber Heard), noiva de Sanderson (Aaron Eckhart), um dos maiores empresários da cidade. Ganancioso, Sanderson planeja converter Porto Rico num paraíso do capitalismo. Quando Kemp é recrutado por Sanderson para escrever um artigo favorável a respeito de sua nova e corrupta empreitada, ele é confrontado com um dilema: deve ajudar o empresário, ou aceitar os riscos e aproveitar para denunciá-lo?